Lou Lamoriello, des Islanders de New York, a remporté le trophée Jim Gregory à titre de directeur général de l’année dans la LNH. Le prix est remis annuellement au directeur général qui s’est le plus illustré dans son rôle durant la saison. Les trente et un DG de la LNH et un panel formé de dirigeants de la LNH ainsi que de journalistes de la presse et de la télévision se sont prononcés au terme de la deuxième ronde des séries éliminatoires sur la question. Lamoriello a guidé les Islanders à la finale de l’Association de l’Est cette saison, et l’équipe a atteint la deuxième ronde des séries pour une deuxième saison de suite, elle qui n’avait remporté qu’une série depuis 1993 auparavant. Il a rejoint les Islanders à titre de président des opérations hockey le 22 mai 2018, et est devenu directeur général le 5 juin. Deux semaines plus tard, le 21 juin, Barry Trotz était embauché comme entraîneur. Trotz, qui avait remporté la Coupe Stanley avec les Capitals de Washington la saison précédente, a remporté le trophée Jack-Adams à titre de meilleur entraîneur de la LNH la saison dernière.